Nach dem Tod des Vaters regierten beide zunächst gemeinsam die kursächsischen Gebiete. Nach der Teilung der väterlichen Erblande residierte Johann vorwiegend von Weimar aus.

Dessen ungeachtet stand auch sein Lebensweg immer in engem Zusammenhang mit Schloss Hartenfels: Im Jahr 1500 fand hier seine erste Eheschließung mit Sophie von Mecklenburg statt. 1503 wurde hier sein ältester Sohn und späterer Kurfürst Johann Friedrich I geboren. Bedingt durch den frühen Tod Sophies heiratete Johann 1513 Margarethe von Anhalt – erneut auf Schloss Hartenfels.

Sein Beiname ist Indiz für seine politische und theologische Grundhaltung: Als Landesherr ließ er die Reformation unter Martin Luther gewähren, zögerte jedoch politische und militärische Auseinandersetzungen mit dem Kaiser herbeizuführen.